Haloalkani su ključni most između ugljovodonika i derivata ugljovodonika u organskoj sintezi. Njihova osnovna uloga je postizanje transformacije funkcionalnih grupa i konstrukcije karbonskog skeleta. Njihove glavne primjene su sljedeće:
Postizanje funkcionalne transformacije grupa i uvođenje različitih ciljnih grupa.
Različitim reakcijama haloalkana, atomi halogena mogu se transformirati u različite zajedničke funkcionalne grupe:
Hidroksi grupa (-OH): Haloalkani se podvrgavaju hidrolizi pod uslovima zagrevanja sa vodenim rastvorom NaOH. Halogen se zamjenjuje hidroksilnom grupom kako bi se dobio alkohol. Ovo je uobičajena metoda za uvođenje hidroksilnih grupa u organsku sintezu, kao što je hidroliza bromoetana za proizvodnju etanola.
Amino grupa (-NH₂): Haloalkani prolaze kroz amonolizu, gdje se halogen zamjenjuje amino grupom kako bi se dobila aminska jedinjenja.
Ugljik-ugljenik dvostruka/trostruka veza: Haloalkani se podvrgavaju reakcijama eliminacije pod uvjetima zagrijavanja s NaOH alkoholnim rastvorom, uklanjajući HX da bi se formirala nezasićena veza. Ovo se može koristiti za pripremu alkena i alkina iz zasićenih ugljikovodika. Na primjer, eliminacija 1,2-dibromoetana daje acetilen. Ovo je bitan korak u konverziji zasićenih ugljovodonika u nezasićene ugljovodonike.
Cijano grupa (-CN): Kada se haloalkan zagrije s natrijum cijanidom, dolazi do supstitucije, zamjene atoma halogena cijano grupom kako bi se formirao nitril, pružajući osnovu za naknadnu konverziju u karboksilne kiseline, amine, itd.
Promjena broja i položaja funkcionalnih grupa radi prilagođavanja molekularne strukture
Promjena broja funkcionalnih grupa: Alkeni se prvo podvrgavaju reakcijama adicije s halogenim elementima kako bi se formirali dihaloalkani, a zatim hidroliziraju dajući diole. Monofunkcionalne grupe se mogu pretvoriti u difunkcionalne grupe, na primjer, etilen → 1,2-dibromoetan → etilen glikol, dajući sirovine za naknadnu sintezu poliestera i polietera.
Podešavanje položaja funkcionalnih grupa: Ako položaj hidroksilne grupe u alkoholu ne zadovoljava sintetičke zahteve, alkohol se prvo može pretvoriti u haloalkan, zatim eliminisati da bi se dobio alken, i na kraju ponovo dodati da bi se ponovo uveo atom halogena/hidroksilna grupa, menjajući tako položaj funkcionalne grupe.
Izrada karbonskog kostura za produžavanje ili spajanje karbonskih lanaca
Haloalkani su važni međuprodukti za produžavanje ugljičnih lanaca u organskoj sintezi:
Haloalkani se podvrgavaju reakcijama supstitucije sa natrijum cijanidom, natrijum acetilacetonatom itd., direktno dodajući atome ugljenika u molekulu, postižući produžavanje ugljeničnog lanca.
Grignardovi reagensi (RMgX) se pripremaju reakcijom halogeniranih ugljovodonika s magnezijem u bezvodnom dietil eteru. Grignardovi reagensi mogu biti podvrgnuti reakcijama adicije s aldehidima, ketonima i ugljičnim dioksidom kako bi se dobili alkoholi ili karboksilne kiseline s više atoma ugljika od originalnog haloalkana, što je važna metoda za izgradnju ugljik-ugljičnih veza.
Halogenirani ugljovodonici mogu biti podvrgnuti Woodsovoj reakciji s metalnim natrijumom za spajanje dugolančanih -alkana sa dvostrukim brojem atoma ugljika.